Министр культуры Хейди Пурга, вручая награду лауреату, отметила, что Энн Ээсмаа запомнился телезрителям своей чистой и выразительной речью на родном языке.
«Он рассказывал зрителям как о событиях дня, так и об истории, знакомил с деятельностью деятелей культуры и ученых, создавал как серьезные, так и легкие развлекательные передачи. У него всегда был хороший вкус и искреннее уважение к гостям передач и темам, о которых он говорил. Он уравновешенный, корректный, трудолюбивый, эрудированный и обладает очень приятным стилем общения», — подчеркнула Пурга.
Ээсмаа вспомнил, что впервые появился на телеэкране 28 ноября 1968 года. «Передача называлась «Канал 13», и первая фраза, которую я вам сказал, была: «Здравствуйте, меня зовут Энн». Я счастлив и благодарен, что многие из вас до сих пор отвечают на мое «здравствуйте». Спустя какое-то время, в те времена, когда я еще осмеливался петь в своих передачах, я записал прощальную песню. Сегодня, бодро, более чем через полвека, я говорю вам прямо — я пока не собираюсь уходить», — сказал он.
Ээсмаа работал на Эстонском телевидении с 1970 по 1993 год. Затем был медиасоветником Канцелярии президента Эстонии (1993-1994) и руководителем новостной редакции TV3 (1996-2003). С 2003 года — депутат Рийгикогу.
С 2003 по 2024 год был членом Центристской партии Эстонии.